Theoretisch kannst du nen Adapter für die Öleinfüllschraube bauen.
Dann brauchst du nen Manometer welches in beide Richtung zählt.
Wenn dieses sehr stark pulsiert hast du schon nen Problem in der Ent bzw Belüftung denn diese sollte ja eigentlich mit Rückschlagventil für nen leichten Unterdruck sorgen. Pulsiert es stark Richtung Überdruck stimmt was mit der Entlüftung nicht oder Blow By ist zu groß und bei steigender Last pfeift viel ab.
Alles recht wissenschaftlich, und bei der Einfachheit einer Guzzi, die ich ggf länger fahren will würde ich eben nen paar neue Dichtungen kaufen und Köpfe samt Zylinder ziehen, dann siehst du schon unterhalb der Kolbenringe ob alles total verkokt ist (Blow by) oder z.B. die Zylinder fällig sind.
Wie gesagt, bei sonem alten Bock kann man viel rumexperimentieren aber einmal zerlegen und vernünftig begutachten schadet nie.
Auch könntest du von unten dann die Pleuel öffnen, denn bei den Kisten ohne Ölfilter und ungewisser Zukunft sind die Lagerschalen eh zu 75% verschlissen.